Eerste voorzitter en geestelijk vader van het comité was de heer J. Jansen. Daarnaast mevrouw T. Van der Marel – Van der Meer (namens de speeltuinvereniging), de heer T. de Vries (namens Cultureel Contact), de heer R. Blok (namens Woerden West), de heer C. den Blanken (namens Woerdens Bloei) en de heer J.W. van Zijl (namens de sportverenigingen).
De eerste Woerdense VakantieWeek startte op maandag 16 augustus 1954 met een rebuswedstrijd voor de jeugd. Gedurende de week gevolgd door een zangwedstrijd door de Woerdense koren in de muziektent, jeugdvoetbalwedstrijden op het Exercitieterrein, een uitvoering door muziekkorpsen op het Exercitieterrein, een vliegerwedstrijd, spelen voor de jeugd, een zwemwedstrijd, kinderspelen en een concert door fanfarekorps Excelsior. De week werd afgesloten op zaterdagavond 21 augustus met een massazang onder begeleiding van de Boerenkapel in de muziektent op de Nieuwe Markt. De muziektent is dit jaar dus voor de 63e keer aanwezig en is voor deze gelegenheid in de oude staat hersteld.
De Woerdense VakantieWeek is de voortzetting van een traditie waarvan de wortels liggen in de eerste decennia van de vorige eeuw. Het programma van de eerste Woerdense VakantieWeek is in grote lijnen identiek aan het programma van de festiviteiten die in het hele land werden georganiseerd rond 31 augustus, de verjaardag van Koningin Wilhelmina.
De beide optochten vinden hun oorsprong in de viering van Koninginnedag. Een vast onderdeel van de feestelijkheden was een gekostumeerde optocht voor kinderen. De lampionoptocht was in die periode de traditionele afsluiting van Koninginnedag. In 1948 verhuisde Koninginnedag naar 30 april maar de traditionele optochten in augustus bleven bestaan. Beide optochten zijn vervolgens opgenomen in het programma van de Woerdense VakantieWeek. De Jeugdmaskerade in 1955 en de Lampionenoptocht in 1958.
De edities van 1954 tot en met 1956 waren nog experimenteel. In 1957 werd het comité opgeheven en werd de Stichting Woerdense VakantieWeek opgericht. Hiermee werd de basis gelegd voor de huidige organisatie. Het doel van de stichting was, en is nog steeds, het organiseren van verantwoorde vakantiegenoegens voor de inwoners van Woerden en daar vertoevende vakantiegangers. Sinds de eerste editie is de Woerdense VakantieWeek gestaag gegroeid naar de huidige omvang van de organisatie en activiteiten, welke sinds het allereerste begin geheel zijn gebaseerd op de inzet van een grote groep Vrijwilligers.
In de loop van de tijd werden nieuwe activiteiten geïntroduceerd; andere activiteiten verdwenen van het programma. Nationaal en internationaal bekende artiesten hebben bij ons op het podium gestaan. Diverse jeugdkoninginnen en hofdames hebben, sinds 1959, een gezicht gegeven aan de VakantieWeek. De mascotte Woerdy kroop uit het ei in 2003. Inmiddels zijn er de afgelopen jaren een aantal nieuwe onderdelen op het programma verschenen.
